Châteaulin c’est aussi l’histoire du cyclisme breton avec le fameux Circuit de l’Aulne et sa redoutable côte de Stang-ar-Garront. La sous-préfecture a accueilli non seulement les grands noms du cyclisme français, mais aussi les grands du cyclisme international.
A la fin du 19ème siècle, les passionnés de cyclisme se regroupent autour de Monsieur Coatval, agent voyer d’arrondissement à Châteaulin. Ce dernier crée le Véloce Club Châteaulinois qui organisera désormais les courses de vélocipèdes du pardon.
A la veille de la Première Guerre mondiale, le cyclisme fait désormais partie avec le football des sports adoptés par la population châteaulinoise.
En 1919, Bertrand Côme, ancien coureur cycliste, s’installe à Châteaulin avec sa femme et devient président du Véloce Club Châteaulinois. C’est à lui que Châteaulin doit le fameux parcours de Stang-ar-Garront qu’il imagine vers 1922. En 1933, il améliore la course en créant deux circuits, l’un de 50 km et l’autre de 80 km qui passent dans les communes de l’arrondissement. La formule plaît aux meilleurs régionaux et Bertrand Côme lui donne alors le nom de « Circuit de l’Aulne » en 1935.
Après la guerre, la municipalité s’investi dans la manifestation puisqu’elle s’engage à participer à d’éventuels déficits.
La course prend ses lettres de noblesse avec la victoire en 1949 de Louison Bobet. Le Circuit de l’Aulne est alors reconnu internationalement et fera désormais partie de l’histoire du cyclisme français. Sa renommée est telle que le comité obtient la charge d’organiser les championnats de France de cyclisme sur route de 1955, 1957, 1964 et 1986.
Certains coureurs marquèrent plus profondément les Châteaulinois tels Jacques Anquetil, Eddy Merckx, Bernard Hinault et surtout Louison Bobet. En 1983, la municipalité a d’ailleurs souhaité lui rendre hommage en donnant son nom à l’avenue où avait lieu les arrivées du Circuit de l’Aulne.
La foule sur les gradins montre l’importance de l’événement dans la région. Certaines entreprises offraient un jour de congé à leurs employés pour leur permettre d'assister à cette course mythique, rendez-vous des amoureux de la "petite reine".
Aujourd'hui les quatre associations de cyclisme de la commune ont leur siège social à la Maison du vélo (ancienne gare du Réseau breton) : le Véloce-club châteaulinois, les Boucles de l'Aulne, les Cyclos de l'Aulne et l'Odet racers BMX.
Le Circuit de l'Aulne a changé de formule, et ce qui fut le plus célèbre critérium de la région a été remplacé par "Les Boucles de l’Aulne", course professionnelle UCI.